En esta monumental pintura se aúnan todos los progresos del Greco, reafirmándose en el panorama hispano con una peculiar composición.
Estando ya el Greco perfectamente asentado en Toledo, recibe en 1586 el encargo de pintar un gran cuadro para la iglesia de Santo Tomé. Será el párroco Andrés Núñez de Madrid el que promueve el engalanamiento de la capilla de Don Gonzalo Ruiz de Toledo, señor de Orgaz y benefactor de la iglesia. La idea era hacer un cuadro conmemorativo del legendario milagro sucedido durante el traslado de los restos de dicho noble del convento de San Agustín a Santo Tomé dos siglos y medio antes, pagándose con el dinero ganado por el párroco a la villa de Orgaz, obligada a pagar un tributo a la iglesia de Santo Tomé por mandato del conde.
El milagro del conde lo cuenta Manuel Bartolomé Cossío: “Habíase empleado el siervo de Dios en obras santas, por lo que vino a morir santamente. Fue llevado su cuerpo a sepultura a la iglesia de Santo Tomé, fabricada por él, y estando en medio de ella puesto, acompañándole todos los nobles de la ciudad, y habiendo dicho ya la clerecía el oficio de difuntos, y queriendo llevar el cuerpo a la sepultura, vieron visible y patentemente descender de lo alto a los gloriosos santos San Esteban Protomártir y San Agustín, con figura y traje, que todos los conocieron, y llegando donde estaba el cuerpo, lleváronle a la sepultura, donde en presencia de todos le pusieron, diciendo: Tal galardón recibe, quien a Dios y a sus santos sirve; y luego desaparecieron, quedando la iglesia llena de fragancia y olor celestial…”.
Una vez terminada la pintura, hacia 1588, y colocada sobre la lápida rememorando el milagro, levantó admiración, según una inscripción que dice: “La pintura se hizo y es una de las más excelentes que hay en España, y costó, sin la guarnición y adorno, 1200 ducados. Viénenla a ver con particular admiración los forasteros, y los de la ciudad nunca se cansan, sino que siempre hallan cosas nuevas que contemplar en ella, por estar allí retratados muy al vivo muchos insignes varones de nuestros tiempos. Fue el artífice y pintor Domingo de Theotocapuli de nación griega”. La composición debía ser, según el contrato “una procesión de cómo el cura y los demás clérigos estaban haciendo los oficios para enterrar a don Gonzalo… y bajaron san Agustín y san Esteban a enterrar el cuerpo deste caballero, el uno teniéndole de la cabeza y el otro de los pies, echándole en la sepultura, y fingiendo alrededor mucha gente que estaba mirando, y encima de todo esto se ha de hacer un cielo abierto de gloria”.
El pintor dividió su composición en dos partes: la de los acontecimientos terrenales, fuertemente atados a las descripciones de la cláusula, y los celestiales, dejados a la mano del autor. El contraste entre ambas partes es el eje que articula la composición y también el blanco de las críticas favorables o no. Esta composición resultaba novedosa para el propio Greco, dejando de lado los grandes efectismos de composiciones anteriores y aproximándose a cierto naturalismo español, de moda por aquel entonces.
La teatralidad del encargo le aproximó a ciertos modelos de Rafael, Tiziano o Tintoretto, aunque no sin cierta contención que Manuel Gómez Moreno vio en relación a maestros antiguos. Esto y la verticalidad de la composición que elimina toda profundidad sorprenden, pero reafirman el aspecto espiritual del mismo. Al parecer, y según Wethey, el Greco estaba en la línea del revivalismo medieval que interesó a algunos manieristas tardíos. Todo esto se ejemplifica en el aire de normalidad con que es tratado lo sobrenatural que se humaniza notablemente. Lo que es verdaderamente insólito es el triángulo isósceles que forman el Cristo franqueado por la Virgen María y san Juan Bautista, precisamente por su primitivismo, quizá también una herencia de sus inicios en los iconos bizantinos. Se ha visto una influencia gótica, de arco conopial, abundantes en la España flamígera, al igual que ese canon alargado, estableciéndose una relación entre el Greco y el gótico hispano. No en vano, el manierismo fue muy gotizante. La contención expresiva y la emocionalidad espiritual concuerdan con la estructura gótica de la composición del cuadro.
El irracional espacio manierista del cuadro está extremado no sólo hasta la desaparición de la perspectiva, sino que distribuye una incomunicación entre los personajes que se presentan en fila y encerrados en si mismos, logrando con ello una enorme originalidad. La composición se distribuye en dos formas ovales, la formada por Cristo, la Virgen, san Juan y el ángel que porta el alma del difunto, y la formada por san Esteban , san Agustín y el cuerpo del conde, creando un extrañísimo dinamismo dentro del aire solemne o hierático de la composición. Al igual que las figuras yuxtapuestas, las estructuras ovales se mantienen distantes. Por otro lado, hay dos tipos de energías, las centrífugas con las que se abre el resto de la gloria celestial y las centrípetas con las que se apelmaza el grupo de figuras terrenales que rodean el milagro. Respecto a estas últimas, destacar que forman una suerte de semicírculo que encierra al milagro. Estas figuras ofrecen un gran equilibrio con el que armonizan, con el contrapunto de las cabezas picudas del Greco, desparramando una amplia red de diagonales entrecruzadas, quebrando un poco la horizontalidad formando una especie de cresta o vértice de arco mixtilíneo.
Parece relacionar el pintor partes o figuras contrapuestas, variando ritmos contenidos siempre en tres tiempos: primero la procesión funeraria, el suceso milagroso y el rompimiento celeste. La distinción también es cromática, con diferente tipo de pincelada, con colores exóticos y fríos que siempre extrañaron en sus composiciones. La escena inferior discurre en la penumbra, por la noche o por la oscuridad de la cripta, frente al luminoso resplandor de la zona superior. La parte inferior, más iluminada por los brillos relucientes de las vestiduras de los santos y de la vestimenta blanca del cura que por los hachones que combustionan al fondo. Tal contraste resalta la diferenciación cromática de las dos partes. Apreciamos una gama al estilo veneciano, más cálida, mientas que en los cielos dominan tonos fríos confundiéndose ambos estratos.
En la parte baja dominan los tonos negro, blanco y dorado, carnaciones mustias, el rojo, el violeta, el verde y el azul claro, estos últimos en los bordados. En la superior dominan el azul, el amarillo sulfuro, el carmín, los grises y el blanco. También la aplicación del color es distinta, mientras abajo se vuelve todo más hecho y perfilado en los bordados de las ropas y en los cuellos de los caballeros, parece que en la zona superior se disuelve.
Es destacable el profundo e insólito realismo dado a los caballeros que asisten al milagro, asentándose como el modelo al posterior retrato español. Está en contraste con los santos enterradores, y ello le costó al Greco muchas criticas negativas en los siglos posteriores. Esta fila parece estar iluminada por los dorados resplandores de los santos, ataviados de obispo San Agustín y de diácono San Esteban. El conde también lleva una reluciente armadura, dándole cierta gravidez. La belleza de este trío es evidente, Los santos no van aureolados y sus vestiduras religiosas son contemporáneas y profusamente suntuosas, con escenas bordadas de santos y de su propia vida, en el caso de San Esteban. Es obvio que todos los personajes aquí presentes, son personalidades del Toledo de la época. De este modo, el joven en primer plano, con una antorcha, no es otro que el propio hijo del Greco, Jorge Manuel, portando un pañuelo con la firma de su padre. En la figura de San Pedro han querido ver al famoso sacerdote humanista Antonio de Covarrubias, y así hasta un supuesto autorretrato del Greco en uno de los caballeros, el que mira directamente al espectador.

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“El entierro del Conde Orgaz” tiene todo aquello que es representativo de las obras de El Greco: colores ácidos llenos de vida, sus figuras de cuerpos alargados, una utilización marcada de las sombras, las luces irreales para iluminar aspectos concretos del cuadro… Es la mejor obra de El Greco.
Una análisis formal de “El entierro del Conde Orgaz” nos permite ver que el cuadro tiene una serie de características que la sitúan dentro del estilo Manierista de la pintura.